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일반화학실험 - 아스피린의 제조


카테고리 : 레포트 > 자연과학계열
파일이름 :일반화학실험 - 아스피린의 제조.hwp
문서분량 : 6 page 등록인 : leewk2547
문서뷰어 : 한글뷰어프로그램 등록/수정일 : 15.03.18 / 15.03.18
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보고서설명
목 적(Introduction)
유기산이 알코올과 반응하여 에스테르를 형성하는 에스테르화 반응의 원리를 이용하여 아스피린을 합성하고 그 특성을 알아본다.
이 실험은 유기
본문일부/목차
아스피린은 한때 가장 널리 사용되어 오던 일종의 만병통치약과도 같은 조재였다. 이에 대한 연구의 시작은 1763년 Stone목사가 버드나무 껍질이 학질(malaria) 치료에 효과가 있다는 기사를 읽고 난 후부터이다.
그러나 사실은 버드나무 껍질이 학질에 효과가 있었던 것이 아니라 버드나무 껍질 속에 있는 Aspirin이 이 병에 의한 고열을 완화시켜 주는 데 효과가 있었던 것이다.
그로부터 1세기 후 버드나무 껍질의 추출물 속에 있는 살리실산(salicylic acid)이 해열(analgestic), 진통(antipyretic) 및 소염(anti-inflammatory)에 작용이 있다는 것을 밝혀 냈지만 산성도가 너무 세기 때문에 입, 식도, 위장의 점막 등을 자극시켜 복용에 불편을 주었다.
이에 나트륨 염(sodium salicylate)을 사용해 보았지만 여전히 먹기 힘들어 쓸 수가 없었다. 그러나 1893년 독일의 Bayer사의 Felyx Hofman이 이와 같은 단점을 없앤 아세틸 살리실산을 합성한 후 치료제로 본격적으로 사용하세 되었다.
아세틸 살리실산은 실험실에서 쉽게 합성할 수 있는 에스테르 화합물이다. 에스테르란 알코올과 카르복실산으로부터 생성되는 것인데 대부분 자연적으로 생성되며 꽃, 식물, 과일 등의 냄새와 맛을 내는 원인이 된다.
또한 페인트, 광택제(메니큐어용 에나멜의 용제, 부틸 아세테이트)나 액체 아교와 같은 생성물에 대한 용매로써 공업적으로 사용된다.
아스피린은 한 분자의 알코올과 한 분자의 유기산이 반응하여 작은 분자의 물이나 알코올이 떨어져 나오는 에스테르화(esterification) 반응을 거쳐 생성된다.
에스테르화 반응은 가역반응이며 반응을 촉진시키기 위하여 소량의 황산 또는 인산을 사용한다. 그러나 무엇보다도 역반응을 방지하기 위하여 생성되는 물이나 알코올같은 작은 분자를 제거하는 것이 좋다.
경우에 따라서 이들 작은 분자들을 증류하면서 반응시키기도 한다. 보통 아스피린은 무수초산을 살리실산과 반응시켜 만드는데 이 반응은 역반응이 일어나지 않으므로 산과 알코올의 반응에서 생기는 것보다 에스테르가 더 쉽고 빠르게 생성된다.
아스피린은 살리실산과 무수초산이 1:1 반응에 의하여 얻어진다. 계산을 하기 위하여 다음의 관계를 이용하면 유용하다.
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