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아스피린의 합성


카테고리 : 레포트 > 공학,기술계열
파일이름 :아스피린 합성.hwp
문서분량 : 3 page 등록인 : cjfdnjs99
문서뷰어 : 한글뷰어프로그램 등록/수정일 : 13.03.14 / 13.03.14
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보고서설명
1. 목적
(1) 아스피린의 간단한 합성을 통하여 유기 합성을 경험하며 화합물의 작용기에 따른 반응성을 이해한다.
(2) 해열제 또는 진통제로 사용되는 아스피린을 합성, 정제함으로써 산과 알코올의 에스테르화반응을 알아본다.
본문일부/목차
1. 목적
(1) 아스피린의 간단한 합성을 통하여 유기 합성을 경험하며 화합물의 작용기에 따른 반응성을 이해한다.
(2) 해열제 또는 진통제로 사용되는 아스피린을 합성, 정제함으로써 산과 알코올의 에스테르화반응을 알아본다.

2. 원리
알코올과 카복실산이 반응하여 에스테르가 생성되는 반응이다. 이 과정을 통하여 실생활에 매우 유익한 아스피린을 합성한다, 아스피린은 아세틸살리실산(acetylsklicylic acid)이라는 화합물로 방향족 벤젠 분자에 카복실기와 에스터기가 결합된 비교적 간단한 구조로 되어 있다.

합성 의약품 중에서 가장 성공적인 것으로 알려진 아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실산에 결합되어 있는 작용기를 에스터화 반응(esterification)으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스터화 반응은 산성용액에서 매우 빠르게 진행되며, 카복실산 대신에 카복실 무수물(carboxyl anhydride)을 사용하기도 한다.



대부분의 에스테르는 자연적으로 생성되며 꽃, 식물, 과일의 냄새와 맛을 내는 원인이 있다. 또한 페인트, 광택제 및 액체 아교 같은 물질을 녹이는 용매로써 공업적으로 사용된다. 에스테르는 알코올을 유기산과 반응시키면 생성되고 추가로 물 분자가 생성된다. 에스테르에 과량의 물과 촉매로 소량의 강산을 넣고 가열하면 다시 알코올과 산으로 쉽게 분해된다.



이번 아스피린의 합성 실험에서는 카복실 무수물로 아세트산 무수물(acetic anhydride)을 이용하고, 촉매로 인산을 사용한다. 아스피린의 합성은 다음과 같이 나타낼 수 있다.


(살리실산) (초산 무수물) (아스피린) (초산)




<그림>

이 실험에서 합성한 아스피린은 불순물을 포함하고 잇기 때문에 그대로 의약품으로 사용할 수는 없고, 재결정의 방법으로 정제해야 한다. 순수한 아스피린은 녹는점이 135°C이다.

3. 기구 및 시약
(1) 기구
50mL 삼각플라스크, 비커, 피펫, 깔때기, Water bath, 스탠드, 집게, 온도계, 여과지, 유리막대, 핀셋, glass filter
(2) 시약
살리실산, 인산(), 초산무수물(acetic anhydride), 증류수, 에틸 에테르(diethyl ether), 석유 에테르(petroleum ether)

4. 방법
연관검색어
해열제

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