해피레포트 - 아스피린 제조에 대해서

카테고리 : 레포트 > 의학계열 파일이름 :아스피린 제조에 대해서.hwp 문서분량 : 11 page 등록인 : leewk2547 문서뷰어 : 한글뷰어프로그램 등록/수정일 : 12.05.25 / 12.05.25 구매평가 : 다운로드수 : 0 판매가격 : 2,000 원

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보고서설명
탄소 화합물을 중심으로 하는 유기 화합물의 인공적인 합성은 현대 화학의 핵심이며, 합성 의약품의 눈부신 발전을 가능하게 함으로써 인류의 건강 증진에 핵심적인 기여를 하였다. 탄소를 비롯한 원소들을 원하는 위치에 결합시키는 유기합성에서는 원자의 상대적인 결합뿐만 아니라 3차원적인 구조까지 조절해야 한다.

본문일부/목차
이번 실험에서는 가장 성공적인 의약품의 하나인 아스피린의 합성을 통하여 유기합성의 의미를 배운다. 아스피린은 유기산의 일종으로 살리실산의 히드록시기를 에스테르화 반응(esterification)을 통해 얻을 수 있다. 에스테르화 반응은 카르복시산과 알코올이 반응하여 에스테르가 생성되는 반응으로 산성 용액에서는 매우 빠르게 일어난다. 카르복시산 대신 카르복시 무수물(carboxyl anhydride)을 이용하기도 한다. 아스피린의 합성에서는 카르복시 무수물로 아세트산 무수물을 이용하고, 촉매로 소량의 황산을 사용한다. 인류가 사용해 온 약 중 아스피린과 페니실린은 많은 사람들의 고통을 덜어 주었다. 페니실린에 관한 얘기는 교과서에도 실릴 정도로 고전적인 얘기가 됐다. 아스피린은 페니실린보다도 더 역사가 오랜 약이다. 아스피린은 화학명이 아세틸살리실산이며 의사의 처방 없이도 사먹을 수 있는 해열 진통제로 독일의 바이엘사가 1899년에 분말형으로 시판하기 시작했다. 우리가 흔히 먹는 알약은 1915년부터 나왔다. 현재 인류가 하루에 먹는 아스피린 알약은 무려 1억 알이 넘는다. 아스피린은 고대 서양의학 선구자인 희랍의 히포크라테스는 버드나무 껍질의 해열작용을 발견했다. 그 후 2천여년이 지나 영국에서 스톤이라는 성직자가 백버드나무 껍질 즙을 열이 있는 사람 50명에게 먹여 해열작용을 확인했다. 그는 이 사실을 1763년에 런던 왕립학회에서 발표했고, 60여년 후에 이탈리아 화학자 피리아는 버드나무 껍질에서 약효의 주성분인 살리신을 분리했다. 그 뒤 몇 단계 화학반응을 거쳐 아스피린의 모체인 살리실산을 얻었다. 그런데 1830년대에 그 효과가 버드나무 껍질에 들어있는 살리신 이라는 물질 때문임이 알려졌고, 1857년 스위스의 의사 카를 부스에 의해 살리실산은 장티푸스 화자에게 효과가 있다고 알려졌고, 곧이어 류머티즘 환자에게도 효과가 있음이 밝혀졌다. 그리고 1859년 콜베는 콜타르에서 살리실산을 대량으로 생산하는 방법을 개발하였으며, 바이엘사는 1893년에 살리실산의 에스테르인 아세틸살리실산의 정제법을 발견했다. 그렇지만 살리실산은 맛이 좋지 않고 먹으면 구역질이 나기 때문에 복용하기 매우 어려운 약이었다.

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