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유기화학실험 - Synthesis of Acetanilide


카테고리 : 레포트 > 자연과학계열
파일이름 :유기화학실험 - Synthesis o.hwp
문서분량 : 15 page 등록인 : leewk2547
문서뷰어 : 한글뷰어프로그램 등록/수정일 : 15.05.12 / 15.05.12
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보고서설명
실험목적
아닐린(Aniline)에 무수초산(Acetic anhyride)과 빙초산(Acetic acid)의 혼합액을 첨가하고 가열하면 아닐린의 아민기에 아세틸기(-COCH3)가 도입되어 아세트아닐라이드가 생성된다. 이 반응을 아세틸화 반응(Acetylation)이라 한다. 1차와 2차 수소 아민은 활성수소원자를 가지고 있기 때문에 산염화물 및 산무수물과 작용하여 이에 해당하는 아실 유도체를 생성한다. 따라서 이 실험에서는 아닐린(Aniline)의 아세틸화(Acetylation) 반응을 이용하여 여러 가지 유용한 화합물 합성의 중간체로 사용되는 아세트아닐라이드(Acetanilide)의 합성법을 실험하여 반응장치를 설계, 반응 메커니즘 및 분리 정제공정을 학습한다.
본문일부/목차
반응원리
1) 재결정화
: 재결정화란, 결정을 용매에 용해시켜 그 구조를 완전히 분해시킨 후 다시 새로운 결정을 형성하여 결정의 순도를 높이는 정제법이다. 대부분의 고체는 온도가 올라갈수록 용해도가 커진다. 용해도는 용매 100g에 대해 녹을 수 있는 용질의 양을 말하여, 용매로는 보통 물을 사용한다. 일반적으로 온도가 높은 물에 고체를 녹이면 낮은 온도에서보다 더 많은 양의 고체용질을 녹일 수 있는 것이다. 이렇게 용해되어 있는 상태에서, 온도를 다시 천천히 내리면 용해도가 작아지기 때문에 용질은 다시 석출되면서 결정을 이루게 된다.

* 재결정화 방법
1) 불순물의 섞여있는 용질을 끓는점까지 가열한 최소한의 뜨거운 용매에 용해시킨다.
2) 뜨거운 용액을 빠르게 여과한다.(용매에 녹지 않는 불순물을 제거)
3) 용액을 식히고 그 화합물의 결정을 침전시킨다.
4) 모액으로부터 결정을 여과한다.
5) 모액을 제거하기 위해 소량의 차가운 용매로 결정을 세척한다.
6) 결정을 건조시킨다.

유기화합물 중의 히드록시기( -OH)나 아미노기(-NH2 )의 수소원자를 아실기의 일종인 아세틸기(-COCH3)로 치환하는 반응이다. 아닐린에 무수초산과 빙초산의 혼합액을 작용시키고 아닐린의 아민기에 아세틸 기(-COCH3)가 도입되어 Acetanilide가 생성되는데, 이 반응을 아세틸화(acetylation)라 한다

또한, 이 반응은 아실화의 하나로 유기화합물 중의 히드록시기 -OH나 아미노기 -NH2의 수소원자를 아실기의 일종인 아세틸 CH3CO-로 치환하는 반응이다. 1차아민 R―NH2 및 2차아민 RR‘―NH의 질소원자와 결합하고 있는 수소원자나 알코올 R―OH 및 페놀 Ar OH(Ar는 방향족고리 잔기) 중의 산소원자와 결합하고 있는 수소원자는 특히 아세틸화를 일으키기 쉽다. 이들을 구별하기 위하여 ① N―아세틸화, ② O―아세틸화라고 부른다..
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