해피레포트 - [유기화학실험] 1-Hexene을 starting material로 하여 hydroboration 과 oxidation 반응을 연속적으로 진행 하여 최종적으로 1-Hexanol을

카테고리 : 레포트 > 자연과학계열 파일이름 :[유기화학실험] 1-Hexene을 s.hwp 문서분량 : 4 page 등록인 : leewk2547 문서뷰어 : 한글뷰어프로그램 등록/수정일 : 15.04.23 / 15.04.23 구매평가 : 다운로드수 : 0 판매가격 : 1,200 원

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보고서설명
이번 실험은 1-Hexene을 starting material로 하여 hydroboration 과 oxidation 반응을 연속적으로 진행 하여 최종적으로 1-Hexanol을 합성하는 실험이다. 첫 번째 반응인 hydronoration은 borane (BH3)이 THF solvent에서 1-Hexene에 borane addition을 하는 반응으로 1-Hexene과 반응을 하면, 세 1-Hexene 분자가 borane에 연속적으로 addition을 하기 때문에 trihexylborane 이 합성된다. (Image 1의 Eq.2 참조) 이때, Lewis basic 한 solvent (이번 실험에서 THF)가 없을 때는 borane이 monomer보다 반응성이 작은 dimer로 이합체를 형성하고 있기 때문에 반응이 일어나지 않는다. 또한 borane의 boron 원자는 electrophilic 하고 steric strain이 적은 form 으로 addition을 하는 것이 더 안정한 화합물을 만들기 때문에 less substituted 탄소 원자인 1번 탄소에 첨가 반응을 하기 때문에 이 반응의 product (trihexylborane) 는 anti-Markovnikov addition product가 된다.

본문일부/목차
본 실험은 hydroboration-oxidation을통해 1-Hexanol을 합성한다. 이 실험은 물에 민감한 반응을 일으키므로 물을 차단하는 방법을 사용해야 한다. BH3가 active reagent여서 물과 반응하여 B(OH)3와 dihydrogen gas를 생상해내기 때문이다. 먼저 실험을 하기 전, 실험에 사용되는 도구들을 oven에 건조시켜 물기를 제거해야 한다. solvent역시 dry한 것을 사용한다. 그 다음 실험도구 셋팅시, drying tube(cacl2사용)를 이용해 공기에 있는 습기를 흡수시키도록 한다. stopper역시 물을 차단하는 도구로 사용된다. 더불어 borane을 과량으로 사용해 혹시나 물과 반응한 borane이 생기더라도, 1-hexene과 반응할 수 있는 borane이 남도록 한다. 두 번째 반응인 oxidation 반응은 첫 번째 반응에서 합성한 trihexylborane을 hydrogen peroxide 와 NaOH에 의해 산화시켜 3eq의 1-Hexanol를 합성하는 반응이다. 이 반응의 메커니즘은, 먼저 trihexylborane의 중심 붕소 원자에 NaOH에 의해 활성화된 hydrogen peroxide ion이 addition 되고, 하나의 hexyl group이 첨가된 peroxide의 oxygen atom으로 이동한다. 이 과정이 두 번 더 반복되면 세 개의 hexyl group이 모두 이동하여 triheylborate가 만들어 지고, 최종적으로 hydroxide ion이 E2 eliminatino 과 비슷한 메커니즘으로 boron을 attack하면, 1-Hexanol의 alkoxide form이 떨어져 나오고, 떨어진 alkoxide는 물과 같은 acid에 의해 protonate됨으로서 1-Hexanol이 합성된다. (Image2의 Eq.5 참조) Result Synthesis of 1-Hexanol Hydroboration과 Oxidation 반응이 끝난 후 얻은 product를 column chromatography 과정을 거쳐 얻은 무색의 product의 무게를 잰 결과, 1.296g 이었다. starting material로 넣어준 1.7ml 만큼 1-Hexenel의 몰 수는, 이고, 얻은 product의 몰 수는 이므로 전체 반응의 수득률은 93.305%가 된다.

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