설폰화(sulfonation)은 유기 합성 화학에서 매우 중요한 단위 반응 중의 하나이다. 특히 방향족 화합물은 비교적 쉽게 직접 설폰화가 가능하고, 도입된 설폰기(-SO3H)를 다른 치환기로 치환시켜 유기화합물의 중간체를 얻는데 편리하므로 흔히 사용되는 반응이다. 본 실험에서는 aniline에 진한 H2SO4 또는 발연황산을 작용시켜 para- 위치에 설폰기를 도입시키는 설폰화반응을 이해한다.
본문일부/목차
유기화합물에 설폰기(-SO3H)를 도입하는 단위공정을 설폰화반응(sulfonation)이라 한다. 예를 들면 방향족 화합물인 aniline에 진한 H2SO4와 발연황산(fuming H2SO4, oleum)를 작용시키고 180~190℃에서 2시간 동안 가열하면 아민기(-NH2)의 para- 위치에 설폰산기가 도입되어 설퍼닐산(sulfanilic acid)를 생성한다.
일반적으로 설포화된 생성물인 설폰기(sulfonic caid)는 염료공업에서 SO3H의 강력한 친수 수성원자단의 도입으로 방향족 화합물을 가용성으로 하는 염료 중간체로서 중요한 성질을 나타내는 등 염료류, phenol류, 계명활성제, 합성감미제등의 합성 중간체로서 널리 이용되고 있다. 설폰화제(sulfonating agents)로는 여러 가지가 사용되나 그 중에서도 가장 널리 사용되는 것이 진한 황산, 발연황산, SO2Cl2 등이다.
기본원리
① 지방족 탄화 수소와 방향족 탄화 수소와는 현저한 차가 있다. 후자가 용이하게 직접 설폰화 하지만 전자는 설폰화가 곤란하다.
② 설폰화는 반응 온도, 황산의 농도 반응 시간 등에 대하여 생성물이 변하고 규조토, 수은, 황산수은이 존재하면 설폰화의 촉진이 되는 수도 있다.
또한 수은의 존재 여부에 의하여 설포기의 치환 위치가 달라진다.
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